В 2009 году румынка решилась на операцию. «С такой грудью (6-й размер) мне очень неудобно играть. Из-за её веса я не могу реагировать на быструю игру. Она мешает мне двигаться», — объясняла Халеп.
После операции Симона потеряла чуть ли не половину своих поклонников. Но, как показало время (по крайней мере, с точки зрения тенниса), Халеп все сделала правильно.
Операция продлилась семь часов и уменьшила ее грудь до 34С – 91-93 см, на уровне Дженнифер Лопес и Пенелопы Крус. Обсуждать пластику позднее Симона категорически отказывалась и за прошедшие годы дала всего пару комментариев.
В октябре 2022 года Халеп была отстранена от соревнований после того, как сдала положительный тест на запрещённый препарат роксадустат во время Открытого чемпионата США 2022 года. Халеп подала апелляцию в Спортивный арбитражный суд (CAS) 7 февраля 2024 года. Суд согласился с утверждением спортсменки о том, что её положительный тест, вероятно, был вызван загрязнением добавки, которую она принимала. Судья сократил первоначальный четырёхлетний запрет, наложенный Международной федерацией тенниса, до девяти месяцев, которые Халеп уже отбыла. Халеп было разрешено немедленно возвратиться после дисквалификации. 7 марта 2024 года она получила wildcard на Открытый чемпионат Майами. Несмотря на то, что она выиграла первый сет, в итоге Халеп проиграла в трёх сетах в первом раунде.
